Split Head.
LOCALIZACIÓN: Escuela Primaria Midwich Alternativa.
ATAQUES: Tiene dos ataques básicos; el primero, será hacerte perder el equilibrio con su cabeza, y el segundo, será devorarte pudiendo provocarte una muerte instantánea.
PUNTOS DÉBILES: Su cabeza, y sobre todo dispararle cuando tiene la boca abierta.
TÁCTICA: Da vueltas por la habitación, parando de vez en cuando para disparar a su cabeza. Cuando gane velocidad y abra su boca para intentar devorarte, aprovecha para disparar (así es como conseguirás dañarlo con más fuerza) mientras caminas hacia atrás, solo así evitarás que te devore y con ello una muerte instantánea.
Twinfeeler.
LOCALIZACIÓN: Centro Comercial Alternativo.
ATAQUES: Desaparece bajo tierra, reemergiendo cerca del personaje y escupiendo veneno.
PUNTOS DÉBILES: Su cabeza.
TÁCTICA: Cuando acabe la escena de introducción de este jefe, camina cuatro pasos hacia atrás. Cuando escuches un ruido, corre hacia delante, date la vuelta, y dispara a Twinfeeler con la escopeta mientras caminas hacia atrás. Unos pocos disparos bastarán para eliminarlo.
Floatstinger.
LOCALIZACIÓN: Enfrente del Hospital Alchemilla, en el Silent Hill Alternativo, tras subir unas escaleras.
ATAQUES: Tiene dos ataques básicos, con uno te escupe veneno, y con el otro te golpea con su aguijón.
PUNTOS DÉBILES: No es muy rápido, lo que le hace fácil de esquivar.
TÁCTICA: Corre lateralmente mientras le disparas con tu rifle, así conseguirás evitar sus ataques fácilmente.
Cybil Poseida.
LOCALIZACIÓN: Parque de Atracciones Lakeside, en el Silent Hill Alternativo.
ATAQUES: Dos de los disparos de su pistola pueden provocarte la muerte.
PUNTOS DÉBILES: Es lenta y tarda mucho en recargar su pistola.
TÁCTICA: Dispárale desde media distancia con tu arma de fuego más poderosa, esquivando sus disparos pulsando L1 o R1. Aprovecha cuando esté recargando para vaciar tus cargadores sobre ella. También puedes optar por usar el líquido rojo (si lo has recogido previamente en el hospital) para así evitar la batalla con Cybil.
Incubus.
LOCALIZACIÓN: Nowhere, tras desbloquear la puerta de la habitación de Alessa.
ATAQUES: Su método de ataque principal consiste en lanzarte una serie de rayos.
PUNTOS DÉBILES: Sus ataques son bastante predecibles, ya que antes de atacarte con los rayos lo indica, lo que hace bastante fácil evitar sus ataques.
TÁCTICA: Dispárale con la escopeta o el rifle hasta que veas que va a atacarte, en ese momento empieza a correr en círculos para evitar que te dañe. Cuando pare, vuelve a repetir el mismo procedimiento hasta que caiga. Si quieres aprovecharte de un bug del juego para vencerlo, vacía los cargadores de todas tus armas de fuego antes de comenzar la batalla. Después, comienza la batalla normalmente, realiza un disparo con el arma vacía que lleves en ese momento, y evita un par de ataques del monstruo. Tras esto, morirá.